Чудотворная икона царевича Димитрия Угличского
После закрытия монастыря икона, наряду с другими святынями обители, была передана в созданный в это же время городской историко-художественный музей. 5 июля 1999 года первый раз на богослужение из музея была доставлена чудотворная икона царевича. Возможность помолиться перед древней иконой появилась после того, как Высоцкий монастырь оплатил ее реставрацию, поэтому в один из дней памяти царевича Димитрия его икону привозят в мужской монастырь. Какими чудесами, кроме дарования победы, прославилась в древности икона царевича Димитрия, неизвестно. В наше время фотокопия иконы, которая с 2000 года периодически мироточит, исцеляет от зубной боли, чему есть множество свидетельств.
Чеканная надпись на ризе: В лето 7115 июня в 22 день поставлен бысть сий святый образ святаго великомученика царевича Димитрия во Владычне монастыре, в церкви Пречистыя Богородицы честнаго и славнаго Ея Введения, повелением благочестиваго и христолюбиваго царя и великаго князя Василия Ивановича, вины ради сицевыя: в то убо время бысть междоусобица попущающу Богу, а врагу действующу грех ради наших, понеже людие завистию побеждаеми и гордостию, воста убо северская страна на Московское государство корыстей ради великих, научени бесовскими лестьми. И крови пролишася тогда яко воды на землю. И Божиею милостию и молитвами святаго царевича Димитрия бысть победа велия на Богопротивныя тыя люди и лютыя разбойники пришествием святаго сего образа с Москвы в Серпухов июня в 5 день на память святаго мученика Дорофея, епископа Тирскаго. (источник: В.А.Рождественский, Историческое описание Владычняго общежительнаго девичьяго монастыря, 1866 год).