Хо­тя тор­же­ствен­ное празд­но­ва­ние дня Бла­го­ве­ще­ния на­ча­лось в IV ве­ке, но ико­ны, отоб­ра­жа­ю­щие это со­бы­тие, по­яви­лись в хри­сти­ан­ской церк­ви несрав­нен­но рань­ше. Уже в рим­ских ка­та­ком­бах, в усы­паль­ни­це свя­той При­с­кил­лы, мож­но най­ти стен­ное изо­бра­же­ние Бла­го­ве­ще­ния, от­но­ся­ще­е­ся к на­ча­лу II ве­ка: здесь бес­кры­лый ан­гел пре­кло­нил ко­ле­на пред Де­вой; од­ну ру­ку он про­стер к Ней, а в дру­гой дер­жал сви­ток. Пре­свя­тая Де­ва изо­бра­же­на си­дя­щей, на ли­це Ее – вы­ра­же­ние удив­ле­ния и стра­ха.

Позд­нее на иконе изо­бра­жал­ся ар­хан­гел Гав­ри­ил с кры­лья­ми и рай­ской вет­вью, как сим­во­лом ра­дост­но­го при­вет­ствия, в ру­ках, а Бо­го­ма­терь – си­дя­щей или сто­я­щей и чи­та­ю­щей кни­гу, на ко­то­рой ино­гда бы­ла вид­на над­пись: «Се Де­ва во чре­ве при­и­мет».

На древ­не­рус­ских ико­нах, та­ких, как, на­при­мер, мо­за­ич­ное изо­бра­же­ние в ки­ев­ском Со­фий­ском со­бо­ре на двух стол­бах, под­дер­жи­ва­ю­щих ал­тар­ную ар­ку, или в нов­го­род­ской Бо­ри­со­глеб­ской церк­ви Ан­то­ни­е­ва мо­на­сты­ря Бла­го­ве­ще­ние изо­бра­же­но в дру­гом ви­де: Пре­свя­тая Де­ва дер­жит в ру­ках ве­ре­те­но, или по­ча­ток, и пря­дет. В мос­ков­ском Успен­ском со­бо­ре или в нов­го­род­ской Ми­ро­но­сиц­кой церк­ви – не Са­ма Бо­го­ма­терь пря­дет, а де­вы, си­дя­щие при Ее но­гах, или де­ва, си­дя­щая за Ней.

Из икон Бла­го­ве­ще­ния, про­сла­вив­ших­ся сво­ей чу­до­твор­ной си­лой, из­вест­ны две, на­хо­див­ши­е­ся в Москве: в Успен­ском со­бо­ре («Устюж­ская») и в церк­ви Бла­го­ве­ще­ния, что на быв­шем Жит­ном цар­ском дво­ре в Крем­ле.

Жит­ни­цы эти при­мы­ка­ли к безы­мян­ной башне, слу­жив­шей ме­стом за­клю­че­ния пре­ступ­ни­ков. Пре­да­ние го­во­рит, что сю­да при Иоанне Гроз­ном был за­клю­чен один окле­ве­тан­ный во­е­во­да. Уз­ник, пе­ре­но­ся тер­пе­ли­во свое несча­стье, усерд­но мо­лил­ся о сво­ем из­бав­ле­нии. И вот од­на­жды ему яви­лась Бо­го­ма­терь и при­ка­за­ла про­сить ца­ря о сво­бо­де. Он не ре­шал­ся, бо­ясь уве­ли­чить гнев ца­ря. То­гда Ца­ри­ца Небес­ная вто­рич­но яви­лась ему и обе­ща­ла Свою по­мощь. Во­е­во­да по­ви­но­вал­ся. По­слан­ные от ца­ря лю­ди, по­дой­дя к тюрь­ме, бы­ли по­ра­же­ны, уви­дев на стене баш­ни са­мо­пи­сан­ную ико­ну Бла­го­ве­ще­ния.

Царь, узнав об этом чу­де, осво­бо­дил во­е­во­ду, а при об­ра­зе при­ка­зал воз­двиг­нуть де­ре­вян­ную ча­сов­ню. Им­пе­ра­три­ца Ан­на Иоан­нов­на в 1731 го­ду по­стро­и­ла здесь храм та­ким об­ра­зом, что внеш­няя сте­на баш­ни с ико­ной ста­ла внут­рен­ней юж­ной сте­ной церк­ви. Об­раз этот, изо­бра­жен­ный на шту­ка­тур­ке, был укра­шен ве­ли­ко­леп­ным ки­о­том.