В 1563 го­ду, в цар­ство­ва­ние Ива­на Ва­си­лье­ви­ча Гроз­но­го, в при­го­ро­де Псков­ской об­ла­сти Во­ро­ни­че, жил пят­на­дца­ти­лет­ний пас­тух Ти­мо­фей, ко­то­ро­го все счи­та­ли юро­ди­вым. Од­на­жды он пас свое ста­до неда­ле­ко от реч­ки Лу­го­ви­цы и вдруг в воз­душ­ном про­стран­стве уви­дел ико­ну Бо­го­ма­те­ри «Уми­ле­ние», ко­то­рая на­хо­ди­лась в Во­ро­нич­ской при­ход­ской церк­ви св. Ге­ор­гия. Это ви­де­ние Ти­мо­фея по­вто­ри­лось вто­рич­но в дру­гом ме­сте, на Си­ни­чьей го­ре, при­чем он в этот раз слы­шал так­же го­лос, пред­ве­щав­ший, что через шесть лет на этой го­ре вос­си­я­ет бла­го­дать Бо­жия. Ти­мо­фей ни­ко­му не ска­зал о сво­ем чу­дес­ном ви­де­нии.

За­пом­нив слы­шан­ный им го­лос, Ти­мо­фей через шесть лет по­сле сво­е­го ви­де­ния, в 1659 го­ду, сно­ва при­шел на Си­ни­чью го­ру и на­шел здесь ико­ну Бо­го­ма­те­ри Оди­гит­рии, сто­яв­шую на су­ке сос­ны. Он не стал по­ка сни­мать от­ту­да явив­шу­ю­ся ему ико­ну и толь­ко устро­ил се­бе воз­ле это­го ме­ста неболь­шой ша­лаш, вы­ко­пал пе­ще­ру и про­вел там со­рок дней в непре­рыв­ном по­сте и мо­лит­ве. По про­ше­ствии это­го вре­ме­ни он удо­сто­ил­ся услы­шать ис­хо­див­ший от ико­ны Бо­го­ма­те­ри го­лос, ко­то­рый по­веле­вал ему ид­ти в при­го­род Во­ро­нич и объ­явить там, чтобы ду­хо­вен­ство и на­род в пят­ни­цу, сле­ду­ю­щую за неде­лей Всех Свя­тых, при­шли на Си­ни­чью го­ру с ико­ной «Уми­ле­ния». Ти­мо­фей в точ­но­сти ис­пол­нил по­ве­ле­ние Бо­го­ма­те­ри. В на­зна­чен­ный день во­ро­нич­ское ду­хо­вен­ство с крест­ным хо­дом и мно­же­ство на­ро­да от­пра­ви­лись на Си­ни­чью го­ру. Еще в пу­ти, ко­гда крест­ный ход до­стиг ре­ки Лу­го­ви­цы, где пас­ту­ху Ти­мо­фею бы­ло пер­вое ви­де­ние, на­ча­ли со­вер­шать­ся ис­це­ле­ния бо­ля­щих.

Ко­гда все взо­шли на го­ру, то на­ча­лось мо­леб­ствие, во вре­мя ко­то­ро­го бы­ло яв­ле­но чу­дес­ное зна­ме­ние: при чте­нии Еван­ге­лия го­ру оза­рил вдруг необык­но­вен­но яр­кий свет, а воз­дух на­пол­нил­ся неска­зан­ным бла­го­уха­ни­ем. В этот мо­мент все при­сут­ство­вав­шие здесь узре­ли ико­ну Оди­гит­рии, сто­я­щую на су­ке сос­но­во­го де­ре­ва. Неко­то­рые, охва­чен­ные ре­ли­ги­оз­ным во­оду­шев­ле­ни­ем, бро­си­лись бы­ло сни­мать ее с де­ре­ва, но ико­на тот­час же под­ня­лась неви­ди­мой си­лой на воз­дух и спу­сти­лась лишь на ру­ки Ти­мо­фея, ко­гда он по неот­ступ­ной прось­бе на­ро­да при­сту­пил, чтобы взять ее. По­сле это­го крест­ный ход во­ро­тил­ся об­рат­но. Но­во­яв­лен­ная ико­на Оди­гит­рии и ико­на «Уми­ле­ния» по­став­ле­ны бы­ли в Ге­ор­ги­ев­ской церк­ви Во­ро­ни­ча.

Слух о чу­де­сах от но­во­яв­лен­ной ико­ны до­шел до Пско­ва. Цар­ский на­мест­ник это­го го­ро­да, князь Ге­ор­гий Ток­ма­нов, немед­лен­но до­нес об этом в Моск­ву ца­рю. Царь Иван Ва­си­лье­вич, за­ин­те­ре­со­ван­ный до­не­се­ни­ем о яв­лен­ной иконе, от­пра­вил на ме­сто яв­ле­ния осо­бых сле­до­ва­те­лей, ко­то­рые, озна­ко­мив­шись со все­ми об­сто­я­тель­ства­ми это­го де­ла, удо­сто­ве­ри­лись в дей­стви­тель­но­сти про­ис­шед­ших здесь чу­дес­ных зна­ме­ний и ис­це­ле­ний. То­гда по при­ка­зу ца­ря бы­ла со­ору­же­на ча­сов­ня на ме­сте яв­ле­ния ико­ны, на Си­ни­чьей го­ре, ко­то­рая с той по­ры ста­ла на­зы­вать­ся «Свя­той». В эту ча­сов­ню бы­ли по­став­ле­ны свв. ико­ны Оди­гит­рии и «Уми­ле­ния». Но на сле­ду­ю­щий год, осе­нью, по­сле крест­но­го хо­да сю­да в празд­ник По­кро­ва Пре­свя­той Бо­го­ро­ди­цы, ча­сов­ня эта сго­ре­ла до­тла, од­на­ко свя­тые ико­ны оста­лись со­вер­шен­но невре­ди­мы­ми. Царь, узнав об этом, по­ве­лел устро­ить на Свя­той го­ре вме­сто сго­рев­шей ча­сов­ни ка­мен­ный храм в честь Успе­ния Бо­го­ма­те­ри и ос­но­вать здесь мо­на­стырь. По пла­ну ца­ря, цер­ковь Успе­ния бы­ла устро­е­на так, что ал­тарь за­нял то ме­сто, где на сос­но­вом де­ре­ве яви­лась ико­на Оди­гит­рии, а пре­стол был по­став­лен на пне сруб­лен­ной сос­ны. Ко­гда но­во­со­здан­ный храм был освя­щен, обе свя­тые ико­ны бы­ли по­став­ле­ны в ниж­нем яру­се ико­но­ста­са: ико­на Оди­гит­рия на пра­вой сто­роне, а ико­на «Уми­ле­ние» — на ле­вой. В этом хра­ме ико­ны на­хо­дят­ся и до на­сто­я­ще­го вре­ме­ни.

Свя­то­гор­ский Успен­ский мо­на­стырь, в ко­то­ром хра­нят­ся эти свв. ико­ны, на­хо­дит­ся в 110 вер­стах от го­ро­да Пско­ва и в че­ты­рех вер­стах от древ­не­го псков­ско­го при­го­ро­да Во­ро­ни­ча, на бе­ре­гу жи­во­пис­но­го озе­ра То­бо­лен­ско­го. Свв. ико­ны «Уми­ле­ние» и Оди­гит­рия еже­год­но, в пят­ни­цу вто­рой неде­ли Пет­ро­ва по­ста, пе­ре­но­сят­ся от­сю­да во Псков, в ка­фед­раль­ный Тро­иц­кий со­бор. В сле­ду­ю­щее за­тем вос­кре­се­нье со­вер­ша­ет­ся с ни­ми тор­же­ствен­ный крест­ный ход во­круг внут­рен­ней вто­рой го­род­ской сте­ны. В те­че­ние це­ло­го ме­ся­ца, с 28 ав­гу­ста по 28 сен­тяб­ря, со­вер­ша­ет­ся хож­де­ние с эти­ми свя­ты­ня­ми в бли­жай­шие уезд­ные псков­ские го­ро­да Но­вор­жев и Опоч­ку с при­над­ле­жа­щи­ми к ним се­ле­ни­я­ми.

Празд­но­ва­ние иконе Бо­жи­ей Ма­те­ри «Уми­ле­ние» со­вер­ша­ет­ся два ра­за в год: 19 мар­та и в де­вя­тую пят­ни­цу по­сле Пас­хи. Иконе Оди­гит­рия празд­но­ва­ние бы­ва­ет то­же два­жды в го­ду: 17 июля и в день По­кро­ва Пре­свя­той Бо­го­ро­ди­цы. Ико­на «Уми­ле­ние» име­ет сле­ду­ю­щие раз­ме­ры: 1 ар­шин 6 верш­ков вы­со­ты и 1 ар­шин 2 верш­ка ши­ри­ны; раз­ме­ры же ико­ны Оди­гит­рия та­ко­вы: 5 1/2 верш­ков в вы­со­ту и 4 1/2 верш­ка в ши­ри­ну. Чу­де­са от этих свя­тых икон не пе­ре­ста­ют со­вер­шать­ся по бла­го­дат­ной си­ле Бо­го­ма­те­ри и до­ныне.