Во­ло­ко­лам­ская ико­на Бо­жи­ей Ма­те­ри — спи­сок с Вла­ди­мир­ской ико­ны Мос­ков­ско­го Успен­ско­го со­бо­ра. Ико­на бы­ла при­ве­зе­на из Зве­ни­го­ро­да в Успен­ский мо­на­стырь пре­по­доб­но­го Иоси­фа Во­лоц­ко­го 2 мар­та 1572 го­да, на 2-й неде­ле Ве­ли­ко­го по­ста и тор­же­ствен­но встре­че­на игу­ме­ном Лео­ни­дом (1563–1566; 1568–1573) со всей мо­на­стыр­ской бра­ти­ей.

От­ли­чи­тель­ной осо­бен­но­стью ее яв­ля­ет­ся изо­бра­же­ние на по­лях свя­ти­те­лей Ки­при­а­на (спра­ва) и Ге­рон­тия (сле­ва), мит­ро­по­ли­тов Мос­ков­ских.

С име­нем мит­ро­по­ли­та Ки­при­а­на свя­за­но пер­вое при­бы­тие древ­ней Вла­ди­мир­ской ико­ны Бо­жи­ей Ма­те­ри из Вла­ди­ми­ра в Моск­ву в 1395 го­ду, а при мит­ро­по­ли­те Ге­рон­тии в 1480 го­ду вла­ди­мир­ская свя­ты­ня окон­ча­тель­но ста­ла мос­ков­ской.

В 1588 го­ду Во­ло­ко­лам­ской иконе бы­ла по­свя­ще­на на­дврат­ная цер­ковь юж­ных во­рот Иоси­фо-Во­лоц­ко­го мо­на­сты­ря в честь Сре­те­ния Вла­ди­мир­ской ико­ны Пре­свя­той Бо­го­ро­ди­цы (па­мять 26 ав­гу­ста).

В кон­це XVII ве­ка, ко­гда в Москве на Ста­рой Бас­ман­ной был воз­ве­ден од­но­имен­ный храм, на­дврат­ную цер­ковь Иоси­фо-Во­лоц­ко­го мо­на­сты­ря освя­ти­ли во имя свя­тых апо­сто­лов Пет­ра и Пав­ла. Во­ло­ко­лам­ская ико­на бы­ла пе­ре­не­се­на в мест­ный ряд ико­но­ста­са но­вой со­бор­ной Успен­ской церк­ви Иоси­фо-Во­лоц­ко­го мо­на­сты­ря.

В оби­ход­ни­ке Иоси­фо-Во­лоц­ко­го мо­на­сты­ря 1578 го­да эта ико­на от­ме­че­на как чу­до­твор­ная.