В 1521 году в Псково-Печерский монастырь двумя псковскими людьми Василием и Феодором принесена была новая икона Успения Божией Матери в житии, т. е. с изображением по сторонам важнейших событий из жизни Богоматери.

Написание иконы поручили они одному благочестивой жизни иконописцу, именем Алексию, по прозванию Малому.

Икона была поставлена в храме Успения Богоматери.

Феодор впоследствии пострижен был в монашество и наречен Феофилом, по смерти погребен в Богом зданной пещере.

С 1523 года сия икона стала прославляться многими чудесами:

Исцелила бесноватых - чернеца и отрока; на праздник же Успения даровала одной женщине и отроку прозрение их очам и освободила от болезни нищего человека из Изборска, страдавшего в новолуние (лунатика).

Начиная с того праздника и в иные праздники происходят не только 3 или 5 чудес, но и по 50, и по 60 мужчин и женщин получают исцеления от различных недугов.

Множество и иных чудес сотворилось в обители Пресвятой Богородицы. То слышно было пение и видели свечку, горящую в пещерной церкви, то чувствовался аромат различных благовоний. Некоторые же из братии много раз видели свет, стоящий в ночи над монастырем Пречистой, расположенным в овраге,- и не только иноки видели это, но и мирские люди.

Некий человек по имени Иван Долгий видел как-то ночью свет, стоявший, как облако, над монастырем, и, подумав, что это от вещественного огня что-то горит в монастыре, прискакал на коне, желая чем-либо помочь; свет же тотчас поднялся в небеса. Об этом он сам поведал; иноки же восславили Бога, показавшего такие дивные чудеса в обители Пречистой Богородицы.

Псково-Печерские иконы Божией Матери "Успение" и "Умиление" особенно прославились во время нашествия на Псков Стефана Батория, короля польского, в 1581 году.

При приближении его к городу архиепископ вызвал из Печерского монастыря игумена Тихона с чудотворными иконами Божией Матери.

За несколько дней до приступа, назначенного Баторием на угол крепости при Покровском монастыре, один благочестивый старец Дорофей, кузнец, сидел в сенях своей келии, и плакал о бедствии города; вдруг увидел он необыкновенный свет в виде столпа, который, возвышаясь до неба над Печерскою обителью, шел к Пскову чрез реку Великую по левую сторону Мирожского монастыря. В этом свете узрел он Пресвятую Богородицу, поддерживаемую по левую руку преподобным Антонием, начальником Киевских пещер, а по правую - Корнилием, игуменом Успенской Печерской обители.

Пресвятая Богородица, пройдя по воздуху чрез городскую стену, вошла в церковь Покровскую. Потом вышла из церкви и, ставши вместе с преподобными, вопросила:"Где Мирожский строитель Нифонт, епископ Новгородский?"

Св. епископ немедленно предстал пред Нею и с великою скорбию сказал: "Госпоже Пресвятая Владычица! В моем монастыре сего лета не бяше литургии".

На сие Богоматерь рекла: "Сыну Моему и Богу тако изволившу". Потом воззвала: "Где избранные Божии, лежащие в церкви св. Троицы?"

И тотчас предстали пред Нею благоверные князья: Василий Киевский, Гавриил и Тимофей Псковские, позади же их стали Николай Псковский и святые Евфросин с Саввою, и все с благоговением поклонились Ей.

Пресвятая Богородица, взирая с гневом на город, сказала: "О люди беззаконные! Вы прогневали Сына и Бога Моего и осквернили град сей грехами своими. И вот пришла на вас туга и беда велия, и вы Сына Моего Господа Бога и Меня не познали".

В это время пали пред Нею преподобные Корнилий и Евфросин с Саввою и блаженный Николай и со слезами молились: "Госпоже Владычице, Богородице! Есть грех на людях и беззаконие, но не прогневайся на них до зела! помолися Сыну Твоему и Богу нашему за град сей и за людей согрешивших!" Все благоверные князья тоже припали к ногам Ее и со слезами молили о пощаде города.

Тогда Пресвятая Богородица призвала к Себе старца Дорофея, удостоившегося видения, и он в то же мгновение увидел себя у ног Богоматери. Она сказала ему: "Иди немедленно к воеводам, к Печерскому игумену и в собор Святой Троицы и возвести им, чтобы прилежно и непрестанно молили Бога и принесли бы Ее Печерский образ и хоругвь на стену города, на то место, где Я теперь стою, и чтобы поставили здесь одну пушку, а другую внизу и стреляли бы из них по королевским шатрам и влево за королевские шатры. Объяви людям, чтоб они плакали о грехах своих и молили бы Милостивого Бога о помиловании, а Я буду молиться Сыну и Богу Моему о прощении ваших грехов".

Когда старец Дорофей возвестил о бывшем ему видении, тогда Печерский игумен Тихон с духовенством и народом стал совершать ежедневно крестные хождения с иконою Успения Богородицы и другими иконами на указанное место, а воеводы и бояре поставили в той части стены три креста заветные.

Четыре дня не видно было никакого движения у неприятеля, но с 1 сентября стали заметны приготовления к приступу. Старейший из псковского духовенства, Печерский игумен Тихон, по некоему откровению, созвал поутру 6 сентября благовестом граждан в собор и сделал оттуда крестный ход к Покровскому углу с чудотворною Печерскою иконою Успения, с мощами св. благоверного князя Гавриила Псковского и со старою Печерскою хоругвиею. Весь народ с плачем и рыданием сопровождал крестный ход, не ожидая помощи и защиты ниоткуда, кроме Бога.

На другой день Стефан Баторий с самого рассвета открыл сильную пушечную пальбу по городу и продолжал ее во весь день до ночи и на другой день до девяти часов утра; в стене образовался большой пролом; начался приступ, и загорелась жестокая битва. Неприятель взял уже две башни и распустил на них знамена польские; защитники ослабевали; воевода Шуйский был ранен. Страх овладел сердцами всех, старики, женщины и дети наполняли церковь воплями и, по словам летописи, весь пол в Троицком соборе залили слезами, моля Бога о защите.

В эту тяжкую минуту немедленно были подняты святыни из собора и принесены к пролому. Мощи благоверного князя Гавриила с чудотворною иконою Печерскою, а наперед их прибыли к пролому три инока Печерского монастыря, родом бояре, бывшие ранее храбрыми воинами, и воскликнули громким голосом: "Не бойтесь, братие! Станем крепко! Устремимся на литовскую силу вместе! К нам грядет Богородица с милостию и заступлением и с помощию всех Святых".

Этот неожиданный голос духовных воинов воодушевил всех: "Богородица к нам грядет, о друзи! Умрем вместе за Христову веру и за православного царя! Не предадим града Пскова".

Вместе с этим началось молебствие пред проломом в виду защитников и врагов, и продолжалось крестное хождение к Покровской церкви.

Защитники мужественно устремились в пролом и крепко отражали врагов; даже женщины вмешивались в сражение, иные приносили жаждущим воинам воды, другие подавали им оружие, многие сами бросали на врагов камни и со стен лили на них горячую воду.

В это время защитники поставили большое псковское орудие у церкви Похвалы Богородицы и употребили его на поражение неприятеля.

Сражение с обеих сторон было жаркое, долговременное и упорное. К ночи 8-го сентября враги были вытеснены из пролома и в беспорядке прогнаны в поле, где на бегу поражены были народом и многие взяты в плен.

Осада продолжалась еще 6 месяцев, но продолжались и крестные ходы ежедневно на стены города с чудо­творною Печерскою иконою Богородицы.

Во время настоятельства игумена Саввы в Псково-Печерском монастыре царь Иоанн Васильевич IV повелел воеводе своему Юрию Токмакову обложить золотом от своей царской казны чудотворную икону Успения Пресвятой Богородицы в житии и сделать серебряный киот для нее.