Монашеское служение святой начал в Пафнутиево-Боровском монастыре. В 1592 году он стал игуменом Свято-Пафнутиевой обители. В 1598 году участвовал в Земском Соборе, избравшем на царство Бориса Феодоровича Годунова. В 1605 году по благословению Патриарха Иова Иоасаф был возведен в сан архимандрита Троицкой обители. На период его управления приходится одна из наиболее драматических страниц в истории Смутного времени – оборона Троицкого монастыря в 1608–1610 годах. В тяжелейшие дни шестнадцатимесячной осады, которой интервенты и их пособники подвергли обитель, архимандрит Иоасаф стал вдохновителем героической обороны Троицкого монастыря.

Враги подступили к стенам обители 25 сентября 1608 года. Численность войск неприятеля достигала нескольких тысяч человек. Поляки хотели склонить архимандрита и воевод к добровольной сдаче обители, пригрозив лютой расправой в случае отказа. Но на свое послание они получили недвусмысленный ответ защитников монастыря.

Настоятель монастыря повелел всем священникам наставлять своих духовных детей, чтобы те каялись, сохраняли чистоту помыслов и делали только благие дела. Все находившиеся в обители исповедовались Господу. Многие причащались Святых Христовых Таин. 

Начался обстрел монастыря. Защитники обители мужественно встретили атаки неприятельских войск. Архимандрит Иоасаф с духовенством слезно молились в церкви. Затем, взяв честные кресты и чудотворную икону Божией Матери с Превечным Младенцем и образы святых, с молитвой обходили монастырь по его стенам.

Настоятель принимал участие в совете воевод, который разрабатывал стратегию обороны. Архимандрит Иоасаф рассылал грамоты по окрестным волостям и городам с призывом сохранять верность царю Василию IV Иоанновичу Шуйскому. Советами и вдохновенными речами настоятель поддерживал бодрость духа сражающихся, кроткой беседой вселял надежду в сердца больных и раненых, подкреплял унывающих и внушал твердую веру и упование на помощь Божию. Отец Иоасаф выступал примирителем в конфликтах внутри монастыря, вызванных лишениями военного времени.

Однажды в церкви Пресвятой Троицы задремавшему архимандриту Иоасафу явился преподобный Сергий Радонежский. Преподобный стоял напротив чудотворного образа Живоначальной Троицы и молился с воздетыми вверх руками, а потом обратился к архимандриту. Настоятель обители, охваченный сильным волнением, поведал об этом явлении братии монастыря.

Во время пения псалмов вражеское ядро ударило в большой колокол, отскочило от него, влетело в алтарное окно церкви Пресвятой Троицы, пробило доску у правого крыла образа архистратига Михаила и, ударившись в столп, а затем в стену, отскочило в насвечник перед иконой Пресвятой Троицы, ранило священника и, отлетев в левый клирос, развалилось. Другое ядро пробило железные двери с южной стороны и доску местного образа чудотворца Николая выше левого плеча у венца. На всех находившихся в церкви напал великий страх. Во время пения стихир архимандрит Иоасаф, пребывая в великой печали, погрузился в легкое забытье и увидел архистратига Михаила. Лицо его как свет сияло, в руке он держал скипетр и говорил, обращаясь к неприятелям: «Вот, беззаконники, ваша дерзость дошла и до моего образа. Всесильный Бог вскоре воздаст вам отмщение». Сказав это, архистратиг стал невидим. Настоятель поведал об этом видении всей братии. Иноки воспели молебен всесильному Богу и архистратигу Михаилу, после чего оборонявшиеся сумели уничтожить вражеское орудие, причинившее обители большой урон.

Вечером того же дня архимандрит Иоасаф, задремавший во время чтения келейного правила, вновь сподобился явления преподобного Сергия. В то же самое время многие другие монашествующие видели преподобного Сергия, ходившего по монастырю и будившего иноков. Видели они также святителя Серапиона, архиепископа Новгородского, проведшего в Троице-Сергиевой обители последние годы жизни.

Ободренные этими чудесными знамениями, защитники монастыря, приняв благословение архимандрита у гроба преподобного Сергия, вышли в открытое поле, чтобы совершить вылазку в расположение противника.

Когда осажденным угрожала голодная смерть, архимандрит Иоасаф тайно послал гонца в Москву с письмом к келарю Троицкой обители Авраамию (Палицыну), в котором слезно умолял его помочь защитникам монастыря в их отчаянном положении. Отец Авраамий тотчас же по получении письма поспешил к царю Василию IV Иоанновичу Шуйскому. Царь приказал послать в обитель небольшой отряд, съестные припасы и около двадцати пудов пороха. Кроме того, Авраамий (Палицын) отпустил в монастырь двадцать находившихся при нем слуг.

Желая остановить распространение смертоносных недугов, архимандрит Иоасаф и воеводы решили освятить в Успенском соборе монастыря придел во имя святителя Николая Чудотворца. Освящение было совершено 9 мая, в день памяти святителя. И с того дня Господь даровал осажденным Свою милость. Многие больные начали выздоравливать. Смерть уже не собирала столь обильную жатву.

Осада закончилась 12 января 1610 года. Поляки, разбитые войсками князя Михаила Васильевича Скопина-Шуйского, бежали от стен монастыря. По этому случаю архимандрит Иоасаф отслужил благодарственный молебен. Старец Макарий Куровский отправился в Москву с радостной вестью и со святой водой из родника преподобного Сергия.

После снятия осады архимандрит Иоасаф с благословения священномученика Патриарха Ермогена ушел на покой и поселился в Пафнутиево-Боровском монастыре. Но и сюда нагрянули вражеские отряды. В числе убитых в монастыре был и архимандрит Иоасаф. Так мученически закончил свой жизненный путь герой Троицкого «сидения».

В 1792 году по указанию митрополита Московского Платона (†1812) на площади между Успенским собором и Троицким был поставлен обелиск, на котором были сделаны надписи о славных событиях в истории Лавры. В надписи на северной стороне говорится о значении Лавры в Смутное время: «…во всех же оных славных деяниях отличил себя Троицкий келарь Авраамий Палицын и архимандриты сея обители: Иоасаф и Дионисий». На западной стороне говорится: «В прославление сея обители и в вечную память великих мужей св. Сергия, архимандритов: Иоасафа и Дионисия – и келаря Авраамия поставил и посвятил сей памятник Платон, митрополит Московский и архимандрит сея Лавры, 1792 года».

В житийной иконе преподобного Сергия Радонежского конца XVII–XVIII века из собрания музея имени преподобного Андрея Рублева в 20-м клейме изображены явления преподобного Сергия архимандриту Иоасафу. Источником для иконописца послужили 59 и 61 главы жития преподобного Сергия, изданного Московским печатным двором.

Келарь старец Авраамий, автор «Сказания», показал молитвенный подвиг и яркий образ мужественного настоятеля Троицкой обители, который олицетворяет стояние за государственность и православную веру. В наше время его имя было внесено в лик Собора Радонежских святых, в состав святых иноков Троице-Сергиевой обители.

Память преподобномученика Иоасафа Боровского совершается 25 января и 18 июля.

Источник: Троицкий патерик. Свято-Троицкая Сергиева Лавра, 2015. - С. 265-269.