Настало время выдающегося преемника и последователя преподобного Антония. Автор Архангельского патерика священномученик епископ Никодим (Кононов) писал о Феодосии: «Это был человек высоко благочестивой жизни, ревнитель святыни, строгий подвижник, мудрый правитель обители... При нем иноческая жизнь стояла на высоте нравственного совершенства». Сийскому игумену благоволили патриарший двор, царский дом, многие именитые бояре. В Москве монастырь имел два подворья, благотворное влияние его простиралось на весь Архангельский край. Стараниями игумена и братии были достроены все храмы обители.

Но управление монастырем не было для Феодосия ровным. В 1652 г. Новгородский митрополит Никон (будущий патриарх), отправившись на Соловки, попутно решил осмотреть монастыри и церкви свей митрополии. Визит владыки, по тем временам событие совершенно необычное, и некоторые люди увидели удобную возможность пожаловаться на свое начальство. Не зная о предстоящем приезде митрополита, Феодосий «отшел во царствующий град монастырския ради потребы». И когда владыка появился в монастыре, нашлись среди братии такие иноки, которые оклеветали игумена. Не вникнув в суть жалобы, Никон тут же сменил начальство обители, а Феодосия приказал сослать игуменом в Кожеезерский монастырь (где когда-то сам был настоятелем).

Без Феодосия в монастыре начались нестроения. Старцы обратились к Никону, теперь уже Патриарху, с просьбой указать, что им делать. Ответ еще не был получен, когда в монастыре произошел опустошительный пожар. Сгорела Сергиевская церковь, нанесен урон другим храмам, на каменной колокольне расплавились колокола, дотла выгорели келейные и дворовые строения. 367 человек остались без крова. И только местная чудотворная икона Смоленской Богоматери вышла из огня невредимой, что было знаком милости Божией. В упадке застал родной монастырь игумен Феодосий вернувшийся из ссылки в 1663 году. Началось строительство церкви прп. Сергия Радонежского. Царь Михаил отдал обители оброк с нее, для украшения храмов направил в монастырь своего иконописца Феодора Усольцева. Непрестанными трудами игумен поднял духовное и хозяйственное положение обители до того уровня, в каком она пребывала при Ионе. Весной и в начале лета 1672 года в окрестностях монастыря стояла столь ненастная холодная погода, что начался падеж скота, реальной была угроза неурожая хлебов. Все горевали и молились. На помощь пришел преподобный Антоний — явившись монастырскому работнику Иоанну Тырыданову во сне, Преподобный наказал передать настоятелю, чтобы тот повелел подвластному духовенству «идти иероям из окрестных весей со кресты, со всенародным множеством к Угловатому езеру молебствовать». Крестный ход состоялся,

Господь услышал их молитвы - погода вдруг сменилась, урожай был спасен. С тех пор, на протяжении веков ежегодно совершается крестный ход к Святому озеру. Только в безбожное время с закрытием монастыря, разрушением храма и скита на берегу озера шествие прекратилось. Но и в те десятилетия местные жители тайными тропами пробирались к святому месту, ставили там поклонный крест. Ныне, с возрождением монастыря традиция возобновилась. В день памяти Всех Святых, в земле Российской просиявших, жители не только Холмогорья, но и Архангельска, других городов и районов области шествуют, с духовенством во главе крестным ходом.

На время игуменства Феодосия пришелся раскол в Русской Церкви. Но Сийский монастырь оказался на высоте своего призвания: под управлением мудрого игумена он достойно держал знамя Православия. В 1682 г. состоялось открытие Холмогорской епархии, первым ее архиепископом стал Афанасий (Любимов). Сийский игумен всемерно помогал ему в устроении епархии. Феодосий почил о Господе 29 октября 1688 г. и чтится в Холмогорских землях, как местнопочитаемый святой.