Родился будущий подвижник около 1450 года в Ржеве и в мирской жизни носил имя Василий. Ситуация в Ржеве XV века была неспокойной. Этот го­род в верховьях Волги занимал видное стратегическое положение и привлекал к себе внимание главных политических игроков региона того времени: князей Московского княжеского дома, ли­товских правителей, великих князей Тверских, правящей боярской верхуш­ки Новгорода Великого — знаменитых «золотых поясов». Ржев неоднократно менял владетелей, будучи хорошей «разменной монетой» в политических играх. Находившийся с 1390 года во владении князя Владимира Андреевича Серпуховского, героя Куликовской битвы, Ржев в начале XV века перешел к великому князю Московскому Ва­силию I Дмитриевичу. Волей нового правителя в городе были возведены улучшенные укрепления. Чуть позже Ржев, а также Владимир, Переяславль- Залесский, Юрьев-Польский и Волоколамск оказались переданы «в кормле­ние» литовскому князю Свидригайлу Ольгердовичу, перешедшему на сторо­ну Москвы в качестве ее вассала. Ог­ромный размер пожалования не дол­жен нас удивлять — Свидригайло, сын знаменитого литовского правителя и брат короля Польши, родоначальника династии видных польских правите­лей, являлся очень крупной фигурой на международной арене Восточной Европы. Однако тот, кто однажды по­гнался за лучшим куском, как правило, не останавливается на достигнутом, он снова и снова будет искать более выгодной доли: Свидригайло Ольгердович не надолго задержался на Руси. Вернувшись в Литву, он продолжил собственную политическую карьеру — и небезуспешно.

В середине 1440-х годов Ржев при­надлежал галичскому князю Дмитрию Шемяке. Это было горячее время так называемой «феодальной войны вто­рой четверти XV века в великом кня­жестве Московском», когда потомки Дмитрия Донского боролись между со­бой за престол. Одну группировку воз­главлял сын Василия I Дмитриевича Ва­силий II, другую — ржевский владелец Дмитрий Шемяка. В начале 1446 года Василий II был ослеплен своим сопер­ником, за что, как традиционно счита­ется, впоследствии получил прозвище «Темный», а после ослепления — сослан в Вологду. Однако целеустремленный Василий, несмотря на слепоту, кото­рая в ту эпоху обычно выводила чело­века из политики, возобновил борьбу за московский престол. Он заручился поддержкой великого князя Тверско­го Бориса Александровича, но помощь последнего не была бескорыстной. Василий II обещал властелину Твери Ржев. А город этот требовалось еще завоевать — он подчинялся Дмитрию Шемяке и не собирался добровольно переходить под тверскую власть. Нача­лось противостояние местных жителей и войск великого князя Бориса. После многодневной осады Ржев был взят. Через два года город захватила Литва, но не смогла удержать в своих руках: по мирному литовско-тверскому договору 1449 года он возвращался в состав вла­дений Бориса Александровича.

Как видим, Василий, будущий пре­подобный Владимир Белопесоцкий, появился на свет в многострадаль­ную для Ржева пору. Родился ли он при литовской власти или в период правления Дмитрия Шемяки, а может быть, — уже Бориса Александровича, неизвестно. Характерно, что его мона­шеское имя начинается на ту же букву, что и мирское. Это вполне соответству­ет традиции, распространившейся на Руси с конца XIV века и довольно долго господствовавшей впоследствии. Со­гласно преданию, преподобный проис­ходил из детей боярских (в «Летописи 1868 года» — «меньших славных бо­яр») и сперва посвятил себя мирскому служению воеводы. В синодике Бело­песоцкого монастыря, составленном в 1645 году, переписан «род начальни­ка обители сея преподобного игумена Владимира», насчитывающий 88 имен.

Знатное происхождение в эпоху Средневековья не только обеспечива­ло особое положение на иерархической лестнице разделенного социальными ступенями общества, но и обуславли­вало воспитание, образование, взгляды человека. Стоит учесть, что рожденно­му в тереме иноческий путь давался за­метно тяжелее, чем человеку, первый крик которого раздался в крестьянской избе. Вот что пишет по этому по, историк Н. С. Борисов в книге «Повседневная жизнь средневековой Руси накануне конца света»: «Выходцам» среды знати всегда было гораздо труднее вступить на «путь совершенства» нежели простолюдинам. Во-первых они сталкивались с дружным сопротивлением родственников, для которых такое решение было ударом по престижу всего рода, по его “карьерному потенциалу”. Во-вторых, за монастырской стеной юный аристократ попадал в чуждую ему социально-культурную среду. В лесных монастырях “общего жития” преобладали люди малограмотные и простодушные. Их культурные интересы и бытовые потребности были минимальны. “Старец”, которому должен был подчиняться знатный послушник, вполне мог оказаться вчерашним крестьянином или отпущеным на волю холопом... Известно, что послужив некоторое время солдатом в гвардейском полку, молодой дворянин уходил оттуда в линейный полк уже с офицерским чином. Примерно так же складывалась и судьба многих выдающихся представителей русского монашества XV века, чье происхожде­ние связано с московским правящим классом.

  Конечно, «сын боярский» Василий (будущий преподобный Владимир Белопесоцкий) не принадлежал к числу самых сливок древнерусской аристо­кратии, и его мирская карьера вое­воды не обязательно была связана со служением московскому княжескому дому — даже, скорее всего, наоборот, он находился на службе у тверских князей. Но происхождение приближа­ло его к выдающимся представителям русского монашества, выходцам из ари­стократической среды, гораздо больше, чем к черни, и общая закономерность монашеского пути знатного человека XV века вполне прослеживается на его примере. Преподобный Владимир принял монашеский постриг в Варлаамо-Хутынском в честь Преображения Господня монастыре под Новгородом, который впоследствии покинул, что­бы основать собственную обитель под Каширой.

  Шло время, и святой Владимир Белопесоцкий все больше склонялся к мыс­ли основать собственный монастырь. Когда он оставил пределы Новгорода Великого, как долго скитался в поисках места для учреждения новой обители, неизвестно. В любом издании, где речь заходит об основании Белопесоцкого монастыря, говорится, что возник он в конце XV века. Действительно, оби­тель преподобного Владимира и сам ее основатель впервые упоминаются в жа­лованной грамоте служилого татарско­го князя Мухаммед-Эмина, датирован­ной 16 ноября 1498 года. Затем святой

Владимир Белопесоцкий еще несколько раз упомянут в ряде жалованных грамот. Вот перечень всех этих случаев, составленный современным церковным историком архимандритом Макарием (Веретенниковым). В феврале 1507 г. великий князь Московский Василий Иванович дал преподобному Владимиру тарханную и несудимую грамоту починки Ступинский, Крутовражский, Воргосовское в Туровской волости, а также деревню Мальцово в Растовской волости Каширского уезда. В июле 1511 года он же пожаловал несудимую грамоту на деревни в Туровской и в Растовской волостях Каширского уезда. 28 февраля 1512 года датируется жалованная несудимая грамота со стороны Абдул-Латифа, бывшего казанского хана, получившего в удел Каширу, по-видимому, во второй полови 1511 года. 7 января 1515 года великий князь Московский Василий III даровал обители еще несколько починков в Каширском уезде. 20 января 1516 го­да князем П. В. Великим-Шестуновым игумену Белопесоцкого монастыря были пожалованы деревни в Кашир­ском уезде. Последняя жалованная грамота, выданная преподобному Вла­димиру, датируется январем 1522 года. Очевидно, эти земельные вклады пре­доставляли достаточно средств для безбедного существования иноческой общины. При жизни преподобного Владимира в Белопесоцкой обители появились деревянная церковь во имя Святой Троицы и кельи. Каменных по­строек, насколько известно, не имелось. Строительство здания из камня на Руси в эпоху Средневековья являлось значи­тельным событием, которое повыша­ло престиж того места, где оно велось. Средств и сил на возведение каменных построек в лесной стране требовалось гораздо больше, чем на строительство деревянных сооружений. Русские мо­настыри, имевшие каменные храмы, уже этим выделялись на общем фоне и, как правило, были богатыми. Поэтому отсутствие зданий из камня в Белопесоцком монастыре в эпоху игуменства его основателя все же косвенно свиде­тельствует о том, что, несмотря на все пожалования и вклады, каких-то осо­бенных средств в распоряжении мона­стырской администрации не было.

Год, день и час смерти преподобного Владимира Белопесоцкого неизвестны. «Летопись 1868 года» Белопесоцкого монастыря сообщает, что жития ему «было 72 года». Писцовая книга Кашир­ского уезда 1578—1579 годов добавля­ет к этим сведениям, что «печальник и строитель старец Володимир» был погребен «у Троицы  под папертью». Ес­ли от даты последнего прижизненного упоминания преподобного (1522 год) отнять семьдесят два, то и получится приблизительная дата его рождения — 1450 год. Однако последнее прижиз­ненное упоминание не говорит о том, что человек умер тогда же или вскоре после того. Впрочем, никаких других зацепок у нас все равно нет, поэтому и приходится опираться на приблизи­тельные расчеты.

Местное почитание преподобного Владимира существовало в Белопесоцком монастыре не позднее середины XVII века. Об этом говорит вклад протоиерея каширского собора Митрофана, относящийся к 1645 году: он дал тогда в обитель пелену на гробницу у начальника преподобного игумена Владимира» («средина камкова- личневая, крест бархатный черный, опушка у пелены тафта алая»). За пределами монастыря, тем не менее, по­читание угодника Божьего особенно не распространилось. Так, в писцовыхх книгах Каширского уезда 1664 года Владимир Белопесоцкий преподобным не назван, а упоминается как почивший игумен. В 1998 году, когда, праздновалось 500-летие Белопесоцкого монастыря, по благословению митрополита Крутицкого и Коломеноского Ювеналия совершилось причисление святого к местному почитанию, была написана икона, составлены тропарь и кондак. Память преподобного Владимира Белопесоцкого празднуется 15 июля в связи с его тезоименитством по отношению к равноапостольному князю Владимиру Крестителю. Мощи преподобного ныне покоятся  под спудом в Троицком храме Белопесоцкого монастыря.